سرندیپیتی - جاناتان ترگر و سارا توماس در حالی که برای خرید دستکش در نیویورک می‌رفتند، یکدیگر را ملاقات کردند. هرکدام برای عزیزان خود خرید می‌کردند، اما جادوی خاصی در هوا بود و شب خرید کریسمس به یک شب رمانتیک تبدیل شد. جان می‌خواست رابطه‌شان را ادامه دهد، اما سارا مطمئن نبود که عشقشان قرار است به جایی برسد. آنها تصمیم می‌گیرند تا سرنوشت را آزمایش کنند و از هم جدا شوند تا ببینند آیا سرنوشت دوباره آنها را به هم می‌رساند یا نه... سال‌ها بعد، پس از آنکه در آن شب یکدیگر را از دست داده‌اند، هر دو به ازدواج با فرد دیگری در حال برنامه‌ریزی هستند. با این حال، هیچ‌کدام نمی‌توانند از احساس نیاز به دادن یک فرصت آخر به سرنوشت برای بازگرداندن همدیگر دست بردارند. جان از بهترین مرد خود کمک می‌گیرد تا دختری را که نمی‌تواند فراموش کند پیدا کند، شروع از فروشگاهی که آنجا یکدیگر را ملاقات کرده بودند. سارا از نامزد موسیقیدان جدیدش که به شیوه‌ای نوین به موسیقی می‌پردازد، خواسته که قبل از عروسی یک وقفه کوتاه داشته باشد و با بهترین دوستش از کالیفرنیا به نیویورک پرواز می‌کند، امیدوار است که سرنوشت دوباره او را به معشوقش برساند. نزدیک شدن‌ها و سردرگمی‌های کلاسیک شکسپیری آنها را چندین بار به هم نزدیک می‌کند، اما این سرنوشت است که آخرین کلمه را می‌زند و تعیین می‌کند که آیا این عشق قرار است به حقیقت بپیوندد یا نه.