در نیویورک سیتی، جک جریکو، معلم مدرسه ابتدایی که با مادربزرگ بیمار خود، نلی، زندگی می‌کند و از او مراقبت می‌کند، کمی کلاهبردار است. این ویژگی‌اش به‌ویژه زمانی مشهود می‌شود که او مرتباً خط‌طرز سخنرانی ضعیف و کلیشه‌ای‌اش را جلوی آینه تمرین می‌کند. به همراه کامارو قرمز قدیمی و کمی فرسوده‌اش و جذابیت ظاهری‌اش، جک در خیابان‌ها به‌دنبال زنانی می‌گردد که به آنها جذب می‌شود تا از خط‌طرز سخنرانی تمرین‌شده‌اش استفاده کند و سوالات مهمی مانند وضعیت تأهلشان را بپرسد، که بعد از همه‌چیز اگر هم بپرسد، جواب‌هایی که واقعاً اهمیتی ندارد. این روش جذب زن‌ها فقط در درصد کمی از مواقع جواب می‌دهد که برای او کافی است، زیرا شماره تلفن‌های زنانی را که جذب کرده بر روی تکه‌کاغذی که همیشه همراه دارد، یادداشت می‌کند. جک در نهایت از این روش خود برای دو زنی که در یک باشگاه شبانه می‌بیند استفاده می‌کند، زنانی که به زودی متوجه می‌شود مرتبط با آلونزو اسکولارا، مافیای بزرگ است. اولین نفر لو لو، دوست دختر بلوند احمق آلونزو است. دومین نفر، رندی جنسن، یک راهنمای تور ۱۹ ساله در موزه تاریخ طبیعی آمریکاست که با پدر الکلی‌اش، فلاش، در کنی آیلند زندگی می‌کند. رندی عمدتاً از طریق شیفت‌های اضافی در موزه و قمار تلاش می‌کند تا بدهی سنگین پدرش به آلونزو را که موعدش نزدیک است، پرداخت کند. اما رندی حاضر نیست بدن خود را بفروشد، زیرا آلونزو در ازای خوابیدن با یکی از "دوستانش"، یعنی رئیس مواد مخدر فرناندو پورتاکاررو، که فقط او را می‌خواهد، بخش بزرگی از بدهی او را می‌بخشد. رندی برخلاف همه زنانی که جک قبلاً جذب کرده است، او جک را درک می‌کند، اما برای فرار از مشکلاتش تنها برای یکبار با او می‌خوابد. در ازای این، بدون اینکه داستان کامل رندی را بداند، جک هر کاری که می‌تواند برای کمک به او انجام می‌دهد و دلبسته‌اش می‌شود. آنچه بین جک و رندی اتفاق می‌افتد تحت تأثیر آلونزو است، که برای تغییر قوانین به‌خاطر هوس‌هایش نیاز دارد تا نشان دهد که او رئیس است.