راب گوردن، مردی سی و چند ساله و دی‌جی سابق باشگاه، مالک یک فروشگاه رکورد دست دوم غیرسودآور در شیکاگو است. او زیاد به باری و دیک به عنوان کارمند نگاه نمی‌کند، بلکه آنها را نگه می‌دارد چون یک روز به فروشگاه آمدند و هیچ وقت نرفتند. هر سه آنها عاشق و متخصص در موسیقی و وینیل هستند، اما به شیوه‌های متفاوت. راب علاقه زیادی به تهیه لیست‌های پنج‌تایی دارد. آخرین لیست او مربوط به پنج جدایی برترش است که به خاطر این واقعیت ایجاد شده که آخرین دوست‌دخترش، لورا، یک وکیل، به تازگی از او جدا شده است. او باور داشت که لورا همان کسی خواهد بود که در زندگی‌اش باقی می‌ماند، بخشی از این انتظار به این خاطر بود که او فکر می‌کرد در این مرحله از زندگی‌اش باید در جایی باشد. راب اعتراف می‌کند که در رابطه‌شان اتفاقاتی رخ داده که به خودی خود می‌تواند دلایلی برای جدا شدن لورا باشد. به رضایت خود، لورا در این لیست پنج‌تایی قرار ندارد. راب نیاز دارد نه تنها پنج رابطه گذشته‌اش را که از دوران مدرسه ابتدایی شروع می‌شود مرور کند و سعی کند دلیل ترک کردن هر زن یا دختری را بفهمد، بلکه به گفته چارلی نیکولسون، نفر چهارم لیست، "اینکه همه اینها چه معنایی دارد" را نیز درک کند، چرا که او در جایی که تصور می‌کرد باید باشد، یعنی هیچ‌جا، چه از نظر شخصی و چه حرفه‌ای، قرار گرفته است. او همچنین باید با این واقعیت کنار بیاید که لورا به ایان ری‌مون، مردی که هیچ‌کدام از آنها زمانی که با هم بودند به او احترام نمی‌گذاشتند، رفته است.