500 روز زمستان - فیلم از روز ۴۸۸ شروع می‌شود و ناگهان همه چیز به روز اول بازمی‌گردد. داستان اصلی در ۸ ژانویه آغاز می‌شود، زمانی که تام هانسن (با بازی جوزف گوردون لویت) با سامر فین (با بازی زویی دشانل)، دستیار جدید رئیسش، در دفتر ملاقات می‌کند. تام که به عنوان معمار آموزش دیده، در شرکت کارت پستال لس‌آنجلس به عنوان نویسنده کار می‌کند. پس از یک شب رقص و موسیقی که تام همراه با دوستش مکنزی و سامر سپری می‌کند، مکنزی در حالت مستی اعتراف می‌کند که تام به سامر علاقه‌مند است. سامر و تام دوستی خود را آغاز می‌کنند، اما سامر به عشق واقعی اعتقاد ندارد و به تام می‌گوید که هرگز نمی‌خواهد دوست پسر داشته باشد...