زمانی که فشار برای کامل بودن به عنوان یک شاهزاده برای مال بیش از حد می‌شود، او به ریشه‌های فاسد خود در جزیره گمشده بازمی‌گردد، جایی که دشمن قسم خورده‌اش، اومَا، دختر اورسولا از انیمیشن "دریاچه کوچک" به جای او به عنوان ملکه خودخوانده شهر ویرانه نشسته است. اومَا که هنوز از اینکه بن او را برای رفتن به مدرسه آوارادون با سایر بچه‌های شرور انتخاب نکرده است دلخور است، باند دزدان دریایی‌اش را که شامل پسر کاپیتان هوک، هری، و پسر گاستون، گیل، می‌شود، به حرکت در می‌آورد تا دیوار بین جزیره گمشده و آوارادون را بشکنند و همه شرورانی که در جزیره زندانی شده‌اند را یک‌بار برای همیشه آزاد کنند.