طولانی‌ترین هفته - در حالی که او به آرامی وارد دوران بزرگ‌سالی در سن چهل سالگی می‌شود، کاندید والمونت (جیسون بیتمن)، وارث بیش از حد تحصیل‌کرده و کم‌درآمد ثروت هتل والمونت، پس از طلاق ناگهانی والدینش از دریافت هزینه ماهیانه خود محروم می‌شود و به خیابان‌های بی‌رحم بخش غربی بالا می‌افتد. خوشبختانه، او توسط دوست قدیمی‌اش دایلن (بیلی کروجپ) پذیرفته می‌شود و به‌محض ورود، او را با دوست‌دختر دایلن، بیتریس (اولیویا وایلد) می‌شناسد. در حالی که کاندید تلاش می‌کند تا بیتریس را فریب دهد و رابطه‌شان و وضعیت مالی‌اش را پنهان نگه دارد، دایلن سعی می‌کند او را با جوسلین (جنی اسلیت) آشنا کند. کاندید که همچنان به فریب‌کاری متعهد است، به‌زودی متوجه می‌شود که جذابیتش تنها تا حدی می‌تواند به بدهی‌هایش ادامه دهد. حالا در حال گذر از یک بازتاب وجودی عمیق، آیا از دست دادن همه چیز به کاندید کمک می‌کند تا متوجه شود که واقعاً می‌تواند چه چیزی بشود؟